ประธานาธิบดีโดนัลด์ทรัมป์มักจะทำหน้าที่มรดกของการพิจารณาคดีของเขาและเขาอาจเป็นหนี้มากกว่าผู้นำสมาคมสหพันธ์ลีโอนาร์ดลีโอสำหรับเรื่องนั้น
ในปี 2559 ลีโอได้ให้ชื่อผู้ได้รับการเสนอชื่อศาลฎีกาที่เป็นไปได้ซึ่งผู้สมัครทรัมป์โน้มน้าวในระหว่างการรณรงค์ของเขา
หลังจากทรัมป์ชนะลีโอไปเยี่ยมประธานาธิบดีที่ทรัมป์ทาวเวอร์ในเดือนพฤศจิกายน 2559 เพื่อพูดคุยกับผู้พิพากษา
กระบวนการคัดเลือกที่จัดตั้งขึ้นในการบริหารทรัมป์ครั้งแรกได้รับการควบคุมอย่างเข้มงวดโดยอดีตที่ปรึกษาทำเนียบขาวดอนแมคกาห์นซึ่งทำงานอย่างใกล้ชิดกับลีโอ
โดยเฉลี่ยแล้วผู้ได้รับการแต่งตั้งของเขาอายุน้อยกว่าบรรพบุรุษของเขาบารัคโอบามาและประธานาธิบดีโจไบเดนผู้สืบทอด