09 Jun 2016: Akankah Benson Outfielder Sekolah Menengah dari Atlanta Georgia memilih ke -14 secara keseluruhan oleh ... Lainnya Cleveland Indians berbicara di telepon selama putaran 1 draft pemain tahun pertama MLB 2016.
Benson terpilih dalam draft keluar dari Westminster High School, di Atlanta, Georgia.
Pada 8 Februari 2023, The Guardians memperdagangkan Benson dengan saingannya di negara bagian mereka, Cincinnati Reds, untuk pemain luar Justin Boyd, dan pitcher Steve Hajjar.
Terry Francona, manajer Benson ketika Benson bermain untuk Cleveland, sekali lagi manajernya dengan cincinnati.fangraphs.com mencatat bahwa Benson adalah bagian dari satu peleton.
Pada saat itu ia dipanggil ke The Reds pada bulan Mei, Benson memukul 0,289 dalam 31 pertandingan liga kecil di Triple-A Louisville.