2016年6月9日：アトランタジョージアの高校の外野手であるベンソンは、2016 MLBファーストイヤープレーヤードラフトのラウンド1で、クリーブランドインディアンが電話でさらに14位に選んだ。
ベンソンは、ジョージア州アトランタのウェストミンスター高校のドラフトで選ばれました。
2023年2月8日、ガーディアンズはベンソンを州内のライバルであるシンシナティレッズと交換し、外野手ジャスティンボイドとピッチャーのスティーブハジャールと交換しました。
ベンソンのマネージャーであるテリー・フランコナは、ベンソンがクリーブランドでプレーしたときに、シンシナティのマネージャーであると再び、ベンソンは小隊の一部であると述べています。
彼が5月にレッズに呼ばれたとき、ベンソンはトリプルAルイビルでの31のマイナーリーグの試合で.289を打っていました。