09 de junho de 2016: Benson será um defensor do ensino médio de Atlanta, Geórgia, foi o 14º no geral pelo ... mais Cleveland Indians fala ao telefone durante a primeira rodada do draft de jogador do primeiro ano da MLB de 2016.
Benson foi selecionado no rascunho da Westminster High School, em Atlanta, Geórgia.
Em 8 de fevereiro de 2023, os Guardiões trocaram Benson por seus rivais no estado, os Cincinnati Reds, para o jogador de campo Justin Boyd e o arremessador Steve Hajjar.
Terry Francona, gerente de Benson quando Benson jogou pelo Cleveland, é mais uma vez seu gerente com Cincinnati.fangraphs.com observa que Benson faz parte de um pelotão.
Na época em que ele foi chamado para os Reds em maio, Benson estava atingindo 0,289 em 31 jogos da liga menor no Triple-A Louisville.