09 Hunyo 2016: Si Benson ba ay isang outfielder ng high school mula sa Atlanta Georgia ay pumili ng ika -14 sa pangkalahatan ng ... mas maraming mga Cleveland Indians na nag -uusap sa telepono sa panahon ng pag -ikot 1 ng 2016 MLB first year player draft.
Napili si Benson sa draft sa labas ng Westminster High School, sa Atlanta, Georgia.
Noong Pebrero 8, 2023, ipinagpalit ng mga Tagapangalaga si Benson sa kanilang mga karibal na nasa estado, ang Cincinnati Reds, para sa outfielder na si Justin Boyd, at pitsel na si Steve Hajjar.
Si Terry Francona, manager ni Benson nang maglaro si Benson para sa Cleveland, ay muli ang kanyang manager kasama si Cincinnati.fangraphs.com na ang Benson ay bahagi ng isang platun.
Sa oras na tinawag siya sa Reds noong Mayo, si Benson ay naghagupit .289 sa 31 na mga larong menor de edad sa Triple-A Louisville.